È la prima importante personalità letteraria milanese a noi nota nel medioevo.
Maestro di grammatica, tiene una propria scuola dove insegna le lettere latine e volgari.
Possiede del proprio e si cura di investirlo in appartamenti, che affitta nella zona del Carrobbio (S.Vito), nonché in prestiti a conventi ed opere pie per assicurarsi, qualunque cosa capiti, una vecchiaia serena.
Sono documentate una prima e una seconda moglie, ma nessun figlio.
È noto come terziario laico, dell’ordine degli Umiliati, fatto frequente a quell’ epoca, come già visto, specialmente tra il popolo e il ceto medio.
La seconda metà del ‘200 è forse il periodo più fecondo di questo ordine.
Molti cittadini come Bonvesin gli conferiscono i propri beni in tutto o in parte per averne assistenza in caso di malattia o durante la vecchiaia: una vera e propria compagnia di assicurazioni.
Il nostro poeta è molto meticoloso come appare dai suoi due testamenti: saggio e prudente amministratore del suo (trattiene in pegno i libri di testo degli allievi morosi), nutre in pari tempo sentimenti altamente umani e si preoccupa sia in vita, sia nei testamenti, di aiutare i poveri, specialmente i ‘vergognosi’ (‘vergogna’ da ‘verecondia’), timorosi cioè di mostrare la propria indigenza.
Di una generazione più vecchio di Dante, Bonvesin è ancora scrittore di un medioevo colto del quale ripete i motivi caratteristici. I suoi contrasti fra Satana e Maria o tra la rosa e la viola, sempre a preminente scopo moralistico, continuano la tradizione del dramma religioso.